Durante la seconda guerra mondiale Calliano venne pesantemente bombardato dalle formazioni alleate: il ponte della ferrovia e gli altri ponti attirarono i disastri sul paese. Dal 4 novembre 1944 all’aprile 1945 si scatenarono sull’abitato oltre 150 bombardamenti che lasciarono al termine del conflitto un paese con oltre il 70% di case distrutte.
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La più famosa è la battaglia di Calliano combattuta il 10 agosto 1487 quando due colonne tirolesi sconfissero l’esercito veneziano comandato da Roberto da Sanseverino che perì durante gli scontri. Ancora nel 1796 questi luoghi furono testimoni dell’invasione napoleonica, ne subirono l’occupazione e la ritirata; dal 1801 al 1918 Calliano restò sotto il dominio austriaco.

Il nome di Calliano compare per la prima volta in un documento del 1212, ma rinvenimenti archeologici hanno dimostrato che l’origine dell’insediamento è ben più antica.
Per la sua posizione strategica Calliano fu teatro di aspre battagli, il che spiega la considerevole concentrazione di castelli e mura protettive (comunemente detti «murazzi»).